A licença é a primeira pergunta de todo mundo
Antes do preço, resolva o licenciamento. São dois caminhos: a licença acompanhar a VPS contratada, cobrada junto com a máquina, ou você levar uma chave própria. Isso depende do plano, então confirme na página do produto ou com o suporte antes de mandar instalar. Sem ativação, o Windows Server entra em período de avaliação: funciona por um tempo, depois avisa na tela e passa a reiniciar sozinho em intervalos curtos.
A segunda camada de licença aparece quando mais de uma pessoa usa a máquina. O Windows Server aceita duas sessões administrativas simultâneas por padrão, o que basta para o dono e um técnico. Passar disso exige habilitar a função de serviços de área de trabalho remota e licenciar o acesso por usuário, decisão de software e não de plano de hospedagem.